β-Laktami i hidantoini pokazuju raznoliku biološku aktivnost. Cilj ove doktorske disertacije bio je priprava kiralnih 3,5-disupstituiranih hidantoina i fenilamino-derivata parazoantina A i F polazeći iz β-laktama. Provedena istraživanja obuhvatila su njihovu enantioseparaciju, određivanje apsolutne konfiguracije te ispitivanja biološkog djelovanja. Dijastereomerna smjesa cis- i trans-3-amino-β-laktama 3 i 4 dobivena je reakcijom ciklokondenzacije metilnog estera glicina i imina 1a,b. Enantiomerno čisti trans-3-amino-β-laktami 4c,d dobiveni su reakcijom ciklokondenzacije (+)- ili (−)-mentilnog estera glicina s iminom 1a. Racemični trans-3-amino-β-laktam 4e dobiven je Staudingerovom reakcijom između karboksilne kiseline aktivirane 2-klor-1-metilpiridin-jodidom i imina 1a. Amino skupina na C-3 položaju β- laktamskog prstena poslužila je u daljnjoj sintetskoj nadogradnji prstena. Kondenzacijom amino skupine β-laktama s različitim aromatskim i alifatskim izocijanatima pripravljene su β- laktamske uree 12a-v, koje su potom intramolekulskom transformacijom prevedene u kiralne 3,5-disupstituirane hidantoine 13a-i/14a-i. U pokušajima sinteza fenilamino-derivata parazoantina A i F, reakcija kondenzacije između N-Boc-aminopropanala i anilina nije uspjela. S ciljem enantioseparacije novosintetiziranih molekula razvijene su enantioselektivne HPLC i SFC metode za odjeljivanje kiralnih β-laktamskih urea 12a-v i 3,5-disupstituiranih hidantoina 13a-i i 14a-i upotrebom polisaharidnih kiralnih nepokretnih faza. Kod primjene SFC kromatografije, ispitan je utjecaj kiralne nepokretne faze, vrste alkoholnog modifikatora, udjela trietilamina, temperature kolone i povratnog tlaka na enantioseparaciju β-laktamskih urea 12a- v. Apsolutne konfiguracije 3-amino-β-laktama i 3,5-disupstituiranih hidantoina određene su primjenom ECD spektroskopije i TDDFT matematičke metode. U sklopu određivanja in silico biološke aktivnosti novosintetiziranih molekula predviđeni su ADME i toksikološki parametri trans--laktamskih urea, 3,5-disupstituiranih hidantoina, prirodnih parazoantina A-J i fenilamino-derivata parazoantina A i F. Antimikrobno djelovanje β-laktamskih urea 12a-v ispitano je u in vitro uvjetima na odabranim sojevima bakterija i gljivica. Novosintetizirane trans-3-amino-β-laktamske uree 12a-v nisu pokazale antibakterijsko i antifungalno djelovanje. Antiproliferativno djelovanje trans-3-amino-β-laktamskih urea 12a, 12b, 12c, 12f, 12h, 12o, 12p, 12r i 12t i 3,5-disupstituiranih hidantoina 13a-i i 14a-i ispitano je u in vitro uvjetima pomoću MTT testa na staničnim linijama hepatocelularnog karcinoma jetre (HepG2), karcinoma jajnika (A2780), karcinoma dojke (MCF-7) te netransformiranih ljudskih fibroblasta (HFF-1). Najjači citotoksični učinak na staničnu liniju MCF-7 pokazao je hidantoin 14c a - laktamska urea 12p na staničnu liniju A2780. Spojevi 13g, 13h, 14c, 14g i 14h pokazuju citotoksični učinak na zdrave HFF-1 stanice.